El Convento fue antaño un lugar de retiro de los monjes Trinitarios donde se recogían para rezar. Dedicaban su tiempo a labores de labranza, al cultivo de las tierras anexas, la ganadería y la producción de vino y aceite.
El antiguo convento, ahora desaparecido, estaba situado en el camino de Illescas, cerca de la actual Vaquería. Existe un trozo de tapia del antiguo convento .
Además de casa de religiosos, era noviciado, un centro de formación donde se instruía en Filosofía y en el pensamiento teológico cristiano a los novicios que deseaban tomar los hábitos y profesar.
Se fundó en agosto de 1606, contiguo a las casas del pueblo, en un lugar llamado LA Carrera, lo fundaron a petición de los Excelentísimos señores condes de Puñonrostro, don Franciso Arias de Bovadilla y doña Hipólita de Leiva y Cardona, trasladándose el convento de lugar debido al mal estado que tenía en 1631, do´ña Hipólita de Leiva y Cardona, ya viuda, dona una casa , con su bodega, duewva, lagar, viga, cubas y tinajas que poseía extramuros de la Villa , en el camino de Esquivias. A cambio se concedía el patronato perpetuo del convento de su iglesia bajo la advocación de San Juan Evangelista y Capilla Mayor a doña Hipólita de Leiva y Cardona y a su hijo el Conde de puñonrostro y sus descendientes, incluido el enterramiento en la bóveda del convento.
El concento contaba con dos zonas de enterramientos, toda la bóveda de la Capilla Mayor de la iglesia, reservada para los condes de Puñonrostro y sus familiares y el claustro de la planta inferior del conento, dónde eran enterrados los frailes.
La Orden de la Santísima Trinidad para la Rendención de los Cautivos, como la de los Mercedrios, es de las llamadas órdenes redentoras, cuyo fin es la redención de los cautivos por sus ideas religiosas.
Fue fundada por el francés San Juan de la Mata y su regla primitiva fue aprobada por el Papa Inocencia III, el 17 de diciembre del año 1198 en la bula Operante Divine Dispositionis. En esta bula el Papa confirma que la orden está consagrada a la Santísima Trinidad.
Vestían hábito blanco, de lana, con un amplio escapulario también blanco y sobre éste, una capa oscura para protegerse del frío. Sobre estas vestimentas llevaban cosida la Cruz Trinitaria, formada por los brazos de igual tamaño: el horizontal azul y el vertical rojo.
Los frailes clérigos llevaban la coronilla rasurada, como los Franciscanos, siguiendo la Orden de San Victor.
Las reglas de la orden eran muy estrictas: castidad, pobreza y obediencia a su Ministro, así se inicia la regla de San Juan de la Mata. No podían dormir sobre colchón, excepto en caso de enfermedad, aunque si podían descansar la cabeza sobre una almohada. No tenían permitido tener caballo ni montarlo, pero si podían criar asnos y montarlos. Tenían que hacer severos ayunos desde el 13 de septiembre hasta Pascua, los lunes, miércoles, viernes y sábados, más los ayunos que la Iglesia mandase guardar. Sólo podían comer carne los domingos durante determinadas épocas del año y tomar vino templado y con sobriedad. Tenían prohibido comprar alimentos como vino, pescado y carne, excepto si algún enfermo lo necesitara. Estos productos podían obtenerlos de su huerto y finca (vino y carne).
Malos tiempos para el convento
Tras la muerte de don Francisco Arias Dávila y Bobadilla, Conde de Puñonrostro y de su esposa, doña Hipólita de Leiva y Cardona, sus sucesores no prestaron tanta atención como ellos al convento, que se fue deteriorando poco a poco.
Los frailes Trinitarios también tuvieron que pasar penurias y escasez, con tiempos de plagas, epidemias y heladas que acabaron con las cosechas y que provocaron mucha hambre y mortandad en toda la comarca. Estos períodos de recesión, de plagas, de desastres climáticos y epidemias que tanto afectaron a los españoles durante los siglos XVIII y XIX, de igual manera afectaron a los frailes Trinitarios.
El Antiguo Régimen basaba su sistema económico y social en el predominio de clases privilegiadas (nobleza y clero). El desmantelamiento de éste sistema se produjo tras la guerra de la Independencia, momento en el que hubo que hacer frente a la ruina económica de las arcas del Estado.
El Gobierno del Trienio Liberal (1820-1823), sustentado por la Constitución de 1812, pretendió reformar la Iglesia española desde distintos puntos de vista; por un lado, disminuyendo el elevado número de religiosos; por otro, quitándole a la Iglesia sus recursos propios, es decir, el diezmo y sus posesiones, para solventar la enorme deuda pública del Estado, acción alimentada por la clase burguesa, ansiosa por hacerse con tierras baratas y productivas expropiadas a la Iglesia. Así se inicia la desamortización de la iglesia a gran escala.
El convento fue suprimido en 1822 afectado por la leyes anticlericales del Trienio Liberal (Decreto de supresión de monacales y reforma de regulares aprobado por las Cortes el 1 de octubre de 1820 y sancionado por el Rey Fernando VII , el 25 de octubre de ese año).